Il tè verde e l’erba appena tagliata / Green tea and freshly cut grass

Come certamente vi sarà capitato di notare una caratteristica di molti tè verdi è quello di avere uno spiccato aroma che richiama subito alla mente quello delll’erba appena tagliata. Ciò non è un caso perchè le molecole che determinano l’odore dell’erba appena tagliata e quelle che  conferiscono questo aroma al tè verde sono praticamente le stesse ed anche il meccanismo in cui vengono prodotte dalle foglie in buona sostanza è uguale.

Andiamo a vedere più da vicino quali sono e come vengono prodotte queste molecole nel tè.

Le molecole maggiormente responsabili di questo odore sono lo (Z)-3-Esenolo e lo (E)-2-Esenale (insieme ad altre molecole, indicate in figura, che però contribuiscono in maniera minore).
Queste molecole vengono formate nel tè come nell’erba e come nel resto di moltissime piante nel modo seguente.
Le molecole di partenza sono l’acido α-linolenico e l’acido linoleico. Questi due acidi grassi vengono trasformati in idroperossidi dall’enzima chiave di questa via biosintetica ovvero la Lipossigenasi. Gli idroperossidi cosi ottenuti vengono scissi in molecole più piccole, a sei atomi di carbonio, dalla Idroperossidoliasi, le molecole cosi prodotte (che poete osservare sempre nella figura sottostante) sono proprio le molecole volatili che danno al tè verde il caratteristico aroma di erba appena tagliata.

Green tea volatiles

Le principali tappe biosintetiche portano alla formazione delle molecole molecole volatili che conferiscono il caratteristico aroma al tè verde. (LOX = Lipossigenasi, HPL= Idroperossidoliasi, ADH= Alcoldeidrogenasi). Fonte: Tea aroma formation, Chi-Tang Ho et al., Food Science and Human Wellness 4 (2015) 9–27.

La stragrande maggioranza di queste molecole viene prodotta  soprattutto quando il tessuto della foglia, nel nostro caso la foglia di tè, viene degradato quindi quando il tè subisce le varie fasi della lavorazione. E’ stato ipotizzato che ciò accade perchè quando i tessuti vengono distrutti i galattolipidi presenti in essi vengono idrolizzati e ciò porta alla formazione di acido linolenico e linoleico in quantità tale da poter avviare il meccanismo sopra descritto.
Questo tra l’altro è il motivo per cui noi avvertiamo questo odore proprio quando l’erba viene tagliata, ovviamente l’atto meccanico del tagliare porta alla degradazione dei tessuti delle foglie d’erba che innesca sempre lo stesso meccanismo sopra descritto con il conseguente rilascio delle molecole volatili responsabili del caratteristico odore.

Per concludere il discorso penso sia giusto dire che le molecole volavitili prodotte dalla pianta in questo modo sono molto utili alla sua sopravvivenza infatti hanno proprietà battericide e fungicide oltre ad essere utili ad allontanare gli insetti dannosi per la pianta inoltre vengono utilizzate dalla pianta per comunicare messaggi alle altre foglie ed alle piante ad essa vicine.

green leaves volatiles

Le molecole volatili (GLVs) funzionano come segnali intra e interpianta. Quando le foglie sono danneggiate dagli erbivori, cominciano a formarsi GLVs. Una porzione di questi GLVs si diffondono tra le foglie per indurre risposte di difesa (indicate in rosso). Le altre raggiungono altre foglie della piante adiacenti, dove inducono una reazione di difesa. Fonte: Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism, Kenji Matsui, Current Opinion in Plant Biology 2006, 9:274–280.

 English Version

As certainly you happened to notice a feature of many green tea it is to have a strong aroma that immediately brings to mind the fresh cut grass. This is no accident because the molecules determine the smell of freshly cut grass and those that give this aroma to green tea are almost identical and also the mechanism in which they are produced from the leaf in essence is the same.

Let’s look more closely at what they are and how these molecules are produced in the tea.

The molecules most responsible for this odor are the (Z) -3-Hexenol and the (E) -2hexenal (together with other molecules, indicated in the figure, which, however, contribute to a lesser extent).
These molecules are formed in tea as the rest of the grass and as many plants as follows.
The molecules of departure are αlinolenic acid and linoleic acid. These two fatty acids are converted into hydroperoxides by Lipoxygenase that is an enzyme. Hydroperoxides thus obtained are broken into smaller molecules, to six carbon atoms, by Hydroperoxide Lyases, the molecules so produced are volatile molecules that give green tea its characteristic aroma of freshly cut grass

The main biosynthetic stages lead to the formation of volatile molecules that give the characteristic aroma to green tea. (LOX = lipoxygenase, HPL = hydroperoxide lyases, ADH = alcohol dehydrogenase). Source: Tea aroma formation, Chi-Tang Ho et al., Food Science and Human Wellness 4 (2015) 9-27.

The main biosynthetic stages lead to the formation of volatile molecules that give the characteristic aroma to green tea. (LOX = lipoxygenase, HPL = hydroperoxide lyases, ADH = alcohol dehydrogenase). Source: Tea aroma formation, Chi-Tang Ho et al., Food Science and Human Wellness 4 (2015) 9-27.

The vast amount of these molecules is produced when the leaf ( in our case the tea leaf) tissue is degraded so when tea leaf undergoes the various stages of processing. It was hypothesized that this is because when the tissues are destroyed galactolipids present in them are hydrolyzed and this leads to the formation of linoleic acid and linoleic acid in such quantity as to start the mechanism described above.
This by the way is why we feel this odor when the grass is cut, of course, the mechanical act of cutting leads to degradation of the tissues of the leaves of grass that always triggers the same mechanism described above with the consequent release of volatile molecules responsible for the characteristic odor.

 To conclude the discussion I think it’s fair to say that the volatile molecules produced by the plant in this way are very useful to its survival in fact have bactericidal and fungicidal properties in addition to being useful to repel insects harmful to the plant these molecules are also used by the plant to communicate messages the other leaves of the plant and the plants next to it.

Green leaves volatiles (GLVs) might function as intra- and interplant volatile signals. When leaves are damaged by herbivores, they begin to form GLVs. A portion of these GLVs diffuse into the leaves and induce defense responses (indicated in red). The others are vaporized and reach other leaves of the same or neighboring plants, where they might induce a defense response. Source: Current Opinion in Plant Biology 2006, 9:274–280

Green leaves volatiles (GLVs) might function as intra- and interplant volatile signals. When leaves are damaged by herbivores, they begin to form GLVs. A portion of these GLVs diffuse into the leaves and induce defense responses (indicated in red). The others are vaporized and reach other leaves of the same or neighboring plants, where they might induce a defense response.
Source: Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism, Kenji Matsui, Current Opinion in Plant Biology 2006, 9:274–280

 

 

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