La chimica dei tè d’ombra / The chemistry of shaded tea

In Giappone alcuni tè vengono coltivati all’ombra in modo da ottenere tè con un caratteristiche aromatiche differenti rispetto a quelli coltivati alla luce diretta del Sole, di solito per quanto riguarda i tè verdi questi risultano più dolci e con uno spiccato umami rispetto ai tè verdi coltivati alla luce diretta del Sole.

Kabuse

Cespugli di tè coperti per filtrare la luce solare

Come influisce la minor quantità di luce solare ricevuta dalla pianta sull’aroma del tè?

Principalmente la scarsità di luce va ad influenzare la presenza di tre importanti classi di molecole:  amminoacidi, polifenoli e molecole volatili.

Per quanto riguarda gli amminoacidi (2) essi aumentano perchè la pianta con la scarsità di luce avvia grazie a specifici enzimi la degradazione delle proteine dei cloroplasti (organuli nei quali  si svolge il processo della fotosintesi clorofilliana) nei singoli amminoacidi. Ci comporta una riduzione dei cloroplasti nella foglia ma anche un accumulo degli amminoacidi che, come già scritto qui, sono responsabili del sapore umami. Per quanto riguarda un amminoacido in particolare, la teanina, è stato ipotizzato che la sua maggiore concentrazione è dovuta anche al fatto che la scarsità di luce non gli permette prendere parte alla biosintesi delle catechine ma ciò è ancora del tutto da verificare.

proteolisi tè

Schema delle proteolisi dei cloroplasti e conseguente accumulo di amminoacidi nelle piante di tè sottoposto ad ombreggiatura. Fonte: Proteolysis of chloroplast proteins is responsible for accumulation of free amino acids in dark-treated tea (Camellia sinensis) leaves. Journal of Proteomics 157 (2017) 10–17

 

Riguardo i polifenoli è stato osservato che l’ombraggiatura porta ad una loro minore presenza nella foglia (1)(3). Ciò avviene perchè in queste condizioni si ha una minore attività di un particolare enzima deputato alla loro sintesi. La minor presenza di polifenoli comporta una minore astringenza del tè e la diminuzione del gusto amaro. (Approfondimenti sulla relazione tra polifenoli ed astringenza qui).

Infine si è notata (4) anche una maggiore presenza di alcune classi di molecole volatili (molecole che in sostanza conferiscono aroma al tè) rispetto al tè non ombreggiato. Anche se questo aspetto non è stato del tutto chiarito uno dei motivi è quasi certamente la maggiore quantità di  L -Fenilananina presente in questi tè, siccome questa molecola è alla base della biosintesi di molte molecole voltili, come  benzaldeide , alcool benzilico e alcool feniletilico, la sua abbondanza comporterebbe, di riflesso, una maggiore quantità di molecole volatili nella foglia.

Fonti:

  1. Hyang-Gi Ji et al. Diverse Metabolite Variations in Tea (Camellia sinensis L.) Leaves Grown Under Various Shade Conditions Revisited: A Metabolomics Study. J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 1889−189.
  2. Yiyong Chen et al. Proteolysis of chloroplast proteins is responsible for accumulation of free amino acids in dark-treated tea (Camellia sinensis) leaves. Journal of Proteomics 157 (2017) 10–17
  3.  YunSheng Wang  et al. Influence of shade on flavonoid biosynthesis in tea (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) Scientia Horticulturae 141 (2012) 7–16
  4. Ziyin Yang et al. Characterisation of volatile and non-volatile metabolites in etiolated leaves of tea (Camellia sinensis) plants in the dark. Food Chemistry 135 (2012) 2268–2276

 

English Version

In Japan, some teas are grown in the shade in order to obtain tea with different aromatic characteristics compared to those grown in direct sunlight, usually with regard to green teas they are sweeter and with a marked umami than green teas grown in direct sunlight.

Kabuse

How does the lesser amount of sunlight received by the plant affect the aroma of tea?

Mainly the lack of light influences the presence of three important classes of molecules: amino acids, polyphenols and volatile molecules.

As for the amino acids (2) they increase because the plant with the scarcity of light starts, thanks to specific enzymes, the degradation of the proteins of the chloroplasts (organelles in which the process of chlorophyll photosynthesis takes place) in the single amino acids. It involves a reduction of the chloroplasts in the leaf but also an accumulation of the amino acids that are responsible for the umami taste. With regard to an amino acid in particular, theanine, it has been hypothesized that its greater concentration is also due to the fact that the lack of light does not allow it to take part in the biosynthesis of catechins but this is still entirely to be verified.

 

proteolisi tè

Scheme of proteolysis of chloroplasts and consequent accumulation of amino acids in shaded tea plants. Source: Proteolysis of chloroplast proteins is responsible for accumulation of free amino acids in dark-treated tea (Camellia sinensis) leaves. Journal of Proteomics 157 (2017) 10–17

Regarding the polyphenols it has been observed that the shading leads to their lesser presence in the leaf (1) (3). This happens because in these conditions there is less activity of a particular enzyme responsible for their synthesis. The lower presence of polyphenols leads to less tea astringency and a decrease in bitter taste. (Insights on the relationship between polyphenols and astringency here).

Finally, we noticed (4) also a greater presence of some classes of volatile molecules (molecules that in essence confer tea aroma) with respect to non-shaded tea. Although this aspect has not been completely clarified, one of the reasons is almost certainly the greater quantity of L-phenylananine present in these teas, as this molecule is the basis of the biosynthesis of many volatile molecules, such as benzaldehyde, benzyl alcohol and phenyl alcohol, its abundance would result in a greater quantity of volatile molecules in the leaf.

 

Source:

  1. Hyang-Gi Ji et al. Diverse Metabolite Variations in Tea (Camellia sinensis L.) Leaves Grown Under Various Shade Conditions Revisited: A Metabolomics Study. J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 1889−189.
  2. Yiyong Chen et al. Proteolysis of chloroplast proteins is responsible for accumulation of free amino acids in dark-treated tea (Camellia sinensis) leaves. Journal of Proteomics 157 (2017) 10–17
  3.  YunSheng Wang  et al. Influence of shade on flavonoid biosynthesis in tea (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) Scientia Horticulturae 141 (2012) 7–16
  4. Ziyin Yang et al. Characterisation of volatile and non-volatile metabolites in etiolated leaves of tea (Camellia sinensis) plants in the dark. Food Chemistry 135 (2012) 2268–2276
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Perchè la durezza dell’acqua influisce sulla qualità dell’infuso

Avrete notato certamente che preparando lo stesso tè (sia esso verde, nero, oolong o di qualsiasi altro tipo) con acque di diversa durezza all’aumentare di quest’ultima l’infuso che ne risulta è di un colore più opaco e di un sapore peggiore, motivo per il quale è consigliabile preparare il tè con dell’acqua con un basso residuo fisso.

Ma perchè avviene questo? In che modo la durezza dell’acqua influisce sulla qualità dell’infuso?

Una delle cause di maggiore importanza è quella che vi espongo di seguito.

Tutto nasce dal fatto che i polifenoli, specie quelli ricchi di gruppi gallato, le proteine ed i carboidrati presenti nel tè  in soluzione tendono ad unirsi tra di loro per formare aggregati di dimensioni nanometriche.

A questo groviglio di molecole come se non bastasse si aggiunge anche la caffeina, che riesce a complessarsi con i polifenoli, rendendo la particella colloidale ancora più pesante e voluminosa.

A questo punto entrano in gioco i minerali contenuti nell’acqua ed in particolare il Calcio che si presenta in soluzione sotto forma di ione Ca2+   .

Infatti questi aggregati colloidali presentano sulla superficie una carica negativa che crea una repulsione elettrostatica tra i vari aggregati che cosi non si possono unire tra loro. Il Calcio però con le sue cariche positive riesce a neutralizzare le cariche negative delle particelle rendendo cosi possibile ai vari aggregati di unirsi tra loro per formare particelle ancora più grandi che a questo punto non possono più rimanere in soluzione e precipitano.
Inoltre il Calcio, cosa importante, promuove l’auto-associazione delle dei polifenoli e quindi la creazione dei suddetti complessi polifenolici ed aumenta anche la ”capacita” della caffeina di legarsi ai polifenoli. Quindi più calciò c’è più le molecole tendono ad aggregare.

tea cream

Schema di formazione degli aggregati. Fonte: Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

tea colloids

Aggregati (indicati dalle frecce) visti al microscopio. Fonte: Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

L’opacita della bevanda risultante  è causata proprio da questi grossi aggregati molecolari presenti nell’infuso e dal fatto tra le tante cose i polifenoli determinano anche il colore del tè quindi  variando la loro quantità varia anche il colore.
Precipitando questi aggregati l’infuso perde molti dei suoi polifenoli che giocavano un ruolo importante sul sapore e perciò il tè si presenta con un gusto più cattivo.

Quindi in definitiva uno dei  motivi per cui una maggiore durezza dell’acqua porta ad una peggiore qualità dell’infuso è il fatto che la quantità di sali minerali presenti in soluzione è strettamente correlata con la capacità dei polifenoli e di altre importanti molecole di rimanere in soluzione, maggiore è la quantità di sali minerali peggiore è la solubilità di queste molecole.

 

Fonti

Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

Creaming in black tea.
Jöbstl E., Fairclough J.P., Davies A.P., Williamson M.P. (2005)

Cream formation and main chemical components of green tea infusions
processed from different parts of new shoots.
Jun-Feng Yin, Yong-Quan Xu , Hai-Bo Yuan , Long-Xin Luo , Xiao-Jun Qian. (2008)

 

English Version

As you will have noticed that preparing the same tea (be it green, black, oolong or any other type) with water of different hardness as the latter increases, the resulting infusion is more opaque and has a worse taste, for this reason reason it is advisable to prepare tea with water with soft water.

But why does this happen? How does water hardness affect the quality of the infusion?

It all stems from the fact that polyphenols, especially those rich in gallate groups, proteins and carbohydrates present in the infusion tend to bind together to form nanometric aggregates.

To these aggregates of molecules as if this were not enough, caffeine is added, which is able to complex itself with polyphenols, making the colloidal particle even heavier and more voluminous.

At this point the minerals contained in the water come into play, and in particular the calcium that presents itself in the solution in the form of a Ca2+ ion.

As a matter of a fact  these colloidal aggregates have a negative charge on the surface that creates an electrostatic repulsion between the various aggregates that does not allows them to join together. However, with its positive charges, Calcium manages to neutralize the negative charges of the particles, thus making it possible for the various aggregates to join together to form even larger particles that at this point can no longer remain in solution.
In addition, Calcium promotes the self-association of Teaflavine and Polyphenols and the creation of the aforementioned polyphenolic complexes and also increases the “ability” of caffeine to bind itself to polyphenols. So the more calcium there is, the more molecules tend to aggregate.

tea cream

Formation of these agregates. Source: Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

tea colloids

Microscope image of the aggregates. Source: Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

The opacity of the resulting drink is caused precisely by these large molecular aggregates present in the infusion and by the fact among the many things the polyphenols also determine the color of the tea, therefore varying their quantity also varies the color.
Precipitating these aggregates, the infusion loses many of its polyphenols, which played an important role on the flavor and therefore tea presents itself with a worse taste.

So ultimately one of the reasons why a greater hardness of water leads to a worse quality of the infusion is the fact that the amount of mineral salts present in solution is closely correlated with the ability of polyphenols and other important molecules to remain in solution, the greater the quantity of mineral salts, the worse is the solubility of these molecules.

References

Spontaneously Assembled Nano-aggregates in Clear Green Tea Infusions from Camellia ptilophylla and Camellia sinensis. Xiaorong Lin et al. J. Agric. Food Chem., 2017, 65 (18), pp 3757–3766

Creaming in black tea.
Jöbstl E., Fairclough J.P., Davies A.P., Williamson M.P. (2005)

Cream formation and main chemical components of green tea infusions
processed from different parts of new shoots.
Jun-Feng Yin, Yong-Quan Xu , Hai-Bo Yuan , Long-Xin Luo , Xiao-Jun Qian. (2008)

 

 

Cosa determina la differenza aromatica tra tè oolong e neri.

Come ognuno di noi avrà potuto constatare in genere tè oolong e tè neri sono molto diversi tra loro dal punto di vista del profilo aromatico.

In prima battuta qualcuno potrebbe pensare che la causa di ciò sta nel diverso grado di ossidazione che hanno le due tipologie di tè. Sicuramente ciò sarà vero, infatti l’ossidazione va ad influire sulla quantità e la struttura dei polifenoli presenti nella foglia con tutto ciò che questo comporta.

Ma non è questo quello di cui voglio perlare oggi perchè oltre l’ossidazione ci sono altri fattori, magari meno noti, che agiscono in maniera determinante sull’aroma finale.

Per andare a vedere quali sono questi altri fattori bisogna considerare l’altra grande differenza che c’è tra oolong e neri oltre il grado di ossidazione. Questa risiede nel diverso processo di lavorazione delle due diverse tipologie di tè.

La differenza determinante sta nel fatto che mentre nei tè neri la fase di withering (appassimento/avvizzimento), in cui la foglia perde parte dell’acqua in essa contenuta, è seguita subito dalla fase di rolling nella quale le foglie vengono arrotolate e quindi sottoposte ad un grande stress meccanico che comporta la rottura della parete delle cellule della foglia, negli oolong invece il withering è seguito dal turn-over (questo processo è chiamato in molti modi diversi ma noi continueremo a chiamarlo così perchè questo è il termine comunemente adottato in letteratura) in cui le voglie vengono agitate, o manualmente o meccanicamente, per un certo periodo di tempo. Ciò comporta per la foglia uno stress di bassa intensità ma continuato nel tempo  ma a differenza di ciò che avviene per il rolling nei tè neri nella fase di turn-over la parete delle cellulare rimane intatta.

schema generale

Schema generale che illustra il modello ipotetico di formazione delle molecole volatili durante la lavorazione degli oolong e dei tè neri. Fonte:  Does Enzymatic Hydrolysis of Glycosidically Bound Volatile Compounds Really Contribute to the Formation of Volatile Compounds During the Oolong Tea Manufacturing Process? Gui et al.. J Agric Food Chem. 2015 Aug 12;63(31):6905-14.

Il fatto che in un caso avvenga il collasso della parete cellulare mentre nell’altro no fa si che i geni e gli enzimi che entrano in gioco nella produzione delle molecole volatili che caratterizzano l’aroma sono differenti e quindi anche le molecole che si vanno a produrre sono diverse.

Per quanto riguarda i tè neri dobbiamo tener presente che le molecole aromatiche* non sono presenti in ”forma libera” all’interno della foglia appena raccolta ma si trovano sotto forma di glicosidi, che sono molecole composte sostanzialmente in due parti: una zuccherina chiamata glicone ed un’altra non zuccherina chiamata aglicone (che poi è la molecola aromatica che interessa a noi). La rottura della parete cellulare permette l’incontro dei glucosidi presenti all’interno della cellula con enzimi come la β-glucosidasi e la β-primaverosidasi contenuti all’interno della parete cellulare, questi enzimi sono deputati proprio a scindere il legame tra lo zucchero e la nostra molecola aromatica. Una volta avvenuto l’incontro e la scissione si liberano molecole aromatiche di grande rilevanza com: linalolo, ossidi di linalolo, geraniolo e alcool benzilico.

geraniolo

Geraniolo prodotto dalla scissione del glicoside ad opera della β-glicosidasi.

Per quanto riguarda gli oolong però la questione è diversa. Infatti come abbiamo visto durante la fase di turn-over la parete cellulare rimane intatta ed infatti è stato osservato che le molecole provenienti dalla scissione dei glicosidi contribuiscono in maniera molto limitata all’aroma finale del tè. Tuttavia il fatto che la foglia sia sottoposta ad uno stress continuato nel tempo genera altre risposte all’interno della foglia. Infatti è stato osservato che durante questa fase si ha una elevata espressione dei geni deputati alla sintesi di molecole aromatiche fondamentali come il nerolidolo (floreale), l’indolo o il Jasmin lattone (questa molecola ricorda molto l’odore della pesca o del mango). Queste molecole sono molto importanti anche perchè è stato riscontrato che sono ubiquitarie un po’ in tutti gli oolong indipendentemente da cultivar e luogo di coltivazione. Come potete immaginare ovviamente nei tè neri non essendoci la fase di turn-over  queste molecole sono contenute in quantità più scarse.

nerolidolo

Formazione del nerolidolo nelle foglie sottoposte ad uno stress continuato. FPP = Farnesil difosfato, CsNES= (E) nerolidol sintasi. Fonte: Formation of (E)-nerolidol in tea (Camellia sinensis) leaves exposed to multiple stresses during tea manufacturing. Zhou et al. Food Chemistry 231 (2017) 78–86

indolo

Ipotetico modello di formazione dell’indolo nwl tè oolong ed in quello nero. Fonte: Formation of Volatile Tea Constituent Indole During the Oolong Tea Manufacturing Process. Zeng et al. J Agric Food Chem. 2016 Jun 22;64(24):5011-9

Ovviamente ci sono tantissime altre cause che contrbuiscono all’aroma di un tè ma questo, come detto in principio, è sicuramente uno dei principali. Cercherò di descrivere altri fattori in articoli futuri.

English Version

Tipically oolong tea and black tea are very different from each other from the point of view of the aromatic profile.

In the first instance, someone might think that the cause is to be found in the different degree of oxidation that the two types of tea have. Surely this will be true, in fact the oxidation goes to influence the quantity and the structure of the polyphenols present in the leaf with all that this entails.

But this is not what I want to peruse today because beyond oxidation there are other factors, perhaps less known, that act decisively on the final aroma. To see what these factors are we must consider the other big difference between oolong and blacks. This lies in the different processing of the two different types of tea.

The decisive difference lies in the fact that while in black teas the withering phase, in which the leaf loses part of the water contained in it, is followed immediately by the rolling phase in which the leaves are rolled and then subjected to a great mechanical stress. which involves breaking the leaf cell wall, in oolong instead the withering is followed by the turn-over step in which the leaves are shaken, either manually or mechanically, for a certain period of time. This implies a low intensity stress for the leaf, but continued over time, unlike what happens during rolling in black tea during the turn-over phase  the cell wall remains intact.

schema generale

Hypothetical model of different formations of volatiles between the oolong tea process and the black tea process. Source: Does Enzymatic Hydrolysis of Glycosidically Bound Volatile Compounds Really Contribute to the Formation of Volatile Compounds During the Oolong Tea Manufacturing Process? Gui et al.. J Agric Food Chem. 2015 Aug 12;63(31):6905-14.

The fact that in one case the collapse of the cell wall occurs while in the other does not make it so that the genes and enzymes that come into play in the production of volatile molecules that characterize the aroma are different and therefore also the molecules that they go to produce are different.

As for black teas we have to consider that aromatic molecules are not present in ” free form ” within the freshly harvested leaf but are in the form of glycosides, which are molecules essentially composed of two parts: a sugar and a ‘other non-sugary called aglycone (which is then the aromatic molecule that interests us). The rupture of the cell wall allows the meeting of the glucosides present inside the cell with enzymes such as β-glucosidase and β-primaverosidase contained within the cell wall, these enzymes are designed to separate the link between sugar and our aromatic molecule. Once the encounter and the cleavage have taken place, aromatic molecules of great importance are released, such as: linalool, linalool oxides, geraniol and benzyl alcohol.

glucosidase

As for the oolong, however, the question is different. In fact, as we have seen during the turn-over phase, the cell wall remains intact and in fact it has been observed that the molecules deriving from the glycoside cleavage contribute very little to the final aroma of the tea. However, the fact that the leaf is subjected to continued stress over time generates other responses within the leaf. In fact it has been observed that during this phase there is a high expression of the genes responsible for the synthesis of fundamental aromatic molecules such as nerolidol (floral), indole or Jasmin lactone (this molecule very reminiscent of the smell of peach or mango) . These molecules are also very important because they have been found to be ubiquitous in most oolongs independently of cultivars and cultivation sites. As you can obviously imagine in black tea since there is no turn-over phase, these molecules are contained in smaller quantities.

nerolidolo

Formation of (E)-nerolidol in tea (Camellia sinensis) leaves exposed to multiple stresses during  the tea manufacturing process. FPP, farnesyl diphosphate; CsNES, (E)-
nerolidol synthase. Source: Formation of (E)-nerolidol in tea (Camellia sinensis) leaves exposed to multiple stresses during tea manufacturing. Zhou et al. Food Chemistry 231 (2017) 78–86

indolo

Hypothetic model of different formation of indole between oolong tea process and black tea process. For oolong tea, continuous wounding
stress on noncompleted disrupted cell structure of tea leaf activated high expression of CsTSB2, which resulted in accumulation of indole at the turn
over stage. For black tea, tea leaf cell disruption from the rolling process did not lead to the conversion of indole, but terminated the synthesis of
indole, which explained trace amount of indole in black tea.. Source: Formation of Volatile Tea Constituent Indole During the Oolong Tea Manufacturing Process. Zeng et al. J Agric Food Chem. 2016 Jun 22;64(24):5011-9

Obviously there are many other causes that contribute to the aroma of a tea but this, as mentioned in the beginning, is certainly one of the main ones. I will try to describe other factors in future articles.

Chimica e cultura del tè stanno bene insieme

“I have a friend who’s an artist and has sometimes taken a view which I don’t agree with very well. He’ll hold up a flower and say “look how beautiful it is,” and I’ll agree. Then he says “I as an artist can see how beautiful this is but you as a scientist take this all apart and it becomes a dull thing,” and I think that he’s kind of nutty. First of all, the beauty that he sees is available to other people and to me too, I believe. Although I may not be quite as refined aesthetically as he is … I can appreciate the beauty of a flower. At the same time, I see much more about the flower than he sees. I could imagine the cells in there, the complicated actions inside, which also have a beauty. I mean it’s not just beauty at this dimension, at one centimeter; there’s also beauty at smaller dimensions, the inner structure, also the processes. The fact that the colors in the flower evolved in order to attract insects to pollinate it is interesting; it means that insects can see the color. It adds a question: does this aesthetic sense also exist in the lower forms? Why is it aesthetic? All kinds of interesting questions which the science knowledge only adds to the excitement, the mystery and the awe of a flower. It only adds. I don’t understand how it subtracts.”

                                                                                                                                Richard Feyman

Credo che queste parole del grande scienziato e premio Nobel Richard Feynman si adattino alla perfezione a spiegare il perchè in questo blog si parli sovente di chimica del tè.
Molto spesso si pensa che cultura e chimica del tè sono due cose distinte e separate, anzi talvolta mi è capitato di leggere persone che ritengono siano due cose quasi in contrapposizione o che magari pensano che nel parlare di cultura del tè la chimica non c’entri niente. Invece io penso non sia affatto cosi. Credo che ognuno nel tè, in fondo, cerchi sempre la bellezza, questa bellezza può risiedere nella preparazione, nel profumo, nel gusto ed in tante altre cose ma, come giustamente dice Feynman, c’è una bellezza anche nell’infinitamente piccolo, nei processi molecolari che sono alla base di molti fenomeni, quindi, tornando al caso particolare del tè, sapere quali siano le trasformazioni che avvengono in una foglia di tè e il  perchè avvengono non faccia altro che aumentare la bellezza del tè, ci permette di ammirarlo ancora di più.
Ad esempio osservare un tea master che con la sua destrezza ed esperienza produce un fantastico tè artigianale è una cosa molto bella ma sapere cosa avviene nella foglia a livello molecolare in risposta ai gesti ed alle azioni del  tea master sia una cosa che lo rende ancora più affascinante. E’ cosa bellissima la preparazione di un tè, senza dubbio, ma sapere il perchè è necessaria una determinata temperatura dell’acqua o un determinato tempo di infusione e cosa avviene alle varie molecole una volta in contatto con l’acqua è una cosa che rende la preparazione ancor più bella.
Di questi esempi se ne possono fare tantissimi altri ma quello che voglio dire, riprendendo sempre in prestito le parole di Feynman, è che conoscere la chimica del tè non fa altro che aggiungere bellezza e fascino alla nostra bevanda e non potrebbe essere altrimenti.

 

 

Metil Jasmonato: una molecola per capire il perchè di alcune fasi della lavorazione./ Methyl Jasmonate: an aromatic molecule close related to tea processing

Erano mesi che non scrivevo un nuovo articolo ed ormai era più di un anno dall’ultimo articolo sulla chimica del tè così ho pensato che scrivere un nuovo articolo non era una cattiva idea, anzi era una cosa che andava fatta al più presto!

In questo articolo parlerò del metil jasmonato, una molecola molto importante per l’aroma del tè (soprattutto per gli oolong) che conferisce toni dolci e floreali e la cui presenza è strettamente correlata ad alcune fasi della lavorazione del tè.

Questa molecola viene prodotta dalle piante a partire dagli acidi grassi, in particolare dall’acido α-linolenico. Il metil jasmonato è un fitormone e le piante lo utilizzano per molteplici impieghi come la difesa da insetti o altri animali che potrebbero danneggiarle, per regolare le germinazione del seme, la crescita delle radici, la fioritura e, cosa importante per il tè, viene prodotto anche quando la foglia viene danneggiata meccanicamente come avviene appunto anche nella lavorazione del tè. Maggiori dettagli sulla biosintesi e la bioattività di questa molecola potete osservarle nelle immagini sotto.

jasmonate

Fonte : Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

jasmonato

Due probabili vie biosintetiche dei jasmonati. LOX= Lipossigenasi, AOS= allene oxide sinthase, AOC=allene oxide cyclase. Fonte: Fonte : Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

 

jasmonate formation

Probabile via di formazione del metil Jasmonato. Fonte: Recent studies of the volatile compounds in tea. Ziyin Yang et al. Food Research International Volume 53, Issue 2, October 2013, Pages 585-599

 

Una volta visto come si forma questa molecola ed a cosa serve bisogna dire una cosa fondamentale ovvero che questa molecola, a causa della sua struttura, è presente nelle piante come enantiometro 1R, 2R e  1S, 2S e nelle forme epimeriche 1R, 2S e 1S, 2R (perchè ogni forma ha una differente attività feromonica) . Detto in parole più semplici quelle sopra sono quattro molecole che hanno gli stessi atomi, gli stessi legami ma questi atomi e legami sono posti in maniera diversa nello spazio. Il nostro olfatto, anche trattandosi della stessa molecola, riesce a discernere tra le varie forme (ad esempio una cosa uguale avviene con il limonene*) e cosi le quattro forme risultano avere un ”potere aromatico” differente.

jasmonate epimer

Le quattro forme del metil jasmonato presenti nelle piante. Fonte: Odor Thresholds of the Stereoisomers of Methyl Jasmonate. Terry E. Acree, Ritsuo Nishida, and Hiroshi Fukami. J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 425-427

 

È stato determinato che la ”forma” 1R, 2S è quella che ha il più alto impatto sull’aroma mentre le altre forme o sono inodori o contribuiscono in modo molto lieve.

Ed a questo punto entra in gioco la lavorazione del tè perchè è stato provato che un innalzamento della temperatura, come avviene durante la lavorazione del tè, porta la ”forma” 1R-2R, che non conferisce profumo, a convertirsi nella 1R-2S che è la più profumata (tecnicamente si può dire che si ha una isomerizzazione termica) con la conseguenza che dopo la lavorazione l’oolong risulta più profumato. Quindi la fase di ”heating” del tè produce un tè di maggiore qualità.

Note

*Il limonene è presente in natura in due forme e il nostro olfatto riesce a distinguerle. Una da il caratteristico aroma al limone mentre l’altra all’arancia.

Fonti:

Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

Stereoisomers of Methyl Jasmonate. Terry E. Acree, Ritsuo Nishida, and Hiroshi Fukami. J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 425-427.

Optical Isomers of Methyl Jasmonate in Tea Aroma. Dongmei Wang et. al. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 60:3, 508-510 (1996)

Recent studies of the volatile compounds in tea. Ziyin Yang et al. Food Research International Volume 53, Issue 2, October 2013, Pages 585-599.

Tea aroma formation, Chi-Tang Ho et al., Food Science and Human Wellness 4 (2015) 9-27.

English version

In this article I will talk about methyl jasmonate, a very important molecule for tea aroma (especially for oolong) that confers sweet and floral notes and whose presence is closely related to some stages of tea processing.

This molecule is produced by plants from fatty acids, in particular by α-linolenic acid. Methyl jasmone is a phytormone and plants use it for many uses such as insect protection or other animals that could damage them, to regulate seed germination, root growth, flowering and is also produced when the leaf is mechanically damaged and this happens also in tea processing. More details on the biosynthesis and bioactivity of this molecule can be found in the images below.

jasmonate

Diagram showing synthesis of JA from linolenic acid in response to developmental and environmental signals. Source : Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

 

jasmonato

Diagram showing two potential pathways for synthesis ofJA. Pathogens and insects are shown to produce localized and systemic elicitors that interact with plasma membrane receptors. Receptor stimulation triggers lipase-mediated release of linolenic acid followed by conversion to JA by the concerted action of lipoxygenase (LOX), allene oxide synthase (AOS), allene oxide cy- clase (AOC), 12-oxo-PDA reductase, and /3-oxidation. A similar pathway is proposed to originate from plastid membrane. Source : Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

 

jasmonate formation

Source: Recent studies of the volatile compounds in tea. Ziyin Yang et al. Food Research International Volume 53, Issue 2, October 2013, Pages 585-599

Now is necessary to say a fundamental thing or that this molecule, due to its structure, is present in the plants as 1R, 2R and 1S, 2S enantiomers, and 1R, 2S and 1S, 2R epimeric forms (because each form has a different pheromone activity). Simply put, the above are four molecules that have the same atoms, the same bonds but these atoms and bonds are placed in a different way in space. Our smell, even from the same molecule, is able to discern between the various forms (for example the same thing happens with limonene *) and so the four forms have different “aromatic power”.

jasmonate epimer

The four steroisomers of methyl jasmonate. Source: Odor Thresholds of the Stereoisomers of Methyl Jasmonate. SourceTerry E. Acree, Ritsuo Nishida, and Hiroshi Fukami. J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 425-427

It has been determined that Form 1R, 2S is the one having the highest impact on aroma while the other forms are either odorless or contribute very lightly.

And at this point tea processing comes into play because it has been proven that a rise in temperature, as it happens during tea processing, leads to the transition from 1R-2R to 1R-2S (technically you can say that you have a thermal isomerization) with the consequence that after oolong processing is more perfumed. So a close temperature
control of the heating process is considered indispensable to produce high-quality oolong tea.

Note

*Limonene is present in nature in two forms and our smell can distinguish them. One gives the distinctive lemon flavor while the other has orange flavour.

Sources:

Jasmonic acid distribution and action in plants: regulation during development and response to biotic and abiotic stress. R A. Creelman and J. E. Mullet. Proc Natl Acad Sci U S A. 1995 May 9; 92(10): 4114–4119.

Stereoisomers of Methyl Jasmonate. Terry E. Acree, Ritsuo Nishida, and Hiroshi Fukami. J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 425-427.

Optical Isomers of Methyl Jasmonate in Tea Aroma. Dongmei Wang et. al. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 60:3, 508-510 (1996)

Recent studies of the volatile compounds in tea. Ziyin Yang et al. Food Research International Volume 53, Issue 2, October 2013, Pages 585-599.

Tea aroma formation, Chi-Tang Ho et al., Food Science and Human Wellness 4 (2015) 9-27.

Wild Dian Hong da Eastern Leaves

“Tea that grows wild is superior, garden tea takes second place”
Chájīng – Lu Yu.

Ultimo tra i tè di Eastern Leaves che ho provato c’è questo ottimo tè rosso.
I tè rossi sono tè che mi sono sempre piaciuti e mi hanno sempre attratto.

Questo tè è stato prodotto durante questa primavera utilizzando materiale proveniente da alberi selvatici presenti in una foresta incontaminata nella zona di Nannuo.

Passando all’infusione il tè in bocca si mostra in modo assai gentile. Passa senza disturbare non presentando ne astringenza ne amarezza mentre dona una marcata sensazione di dolcezza anche abbastanza prolungata. A differenza di altri tè rossi che molte volte sono piatti e privi di spessore e complessità questo tè presenta un ottimo retrogusto pieno di sfumature, molto presenti le note maltate e speziate. La buona qualità delle foglie permette di fare davvero molte infusioni delle stesse foglie non perdendo ne gusto dell’infuso, altra cosa che di rado è consentita fare con questi tè.
Davvero molto avvolgente ,quasi penetrante, l’aroma delle foglie dopo l’infusione che quasi sembrano richiamare i profumi della foresta dove queste foglie sono state colte.

tè rosso wild

Foglie durante l’infusione

 

Due giovanissimi sheng da Eastern Leaves

Continuando il discorso iniziato nel precedente post, sempre in questi giorni ho provato anche due sheng del nuovo raccolto primaverile che mi sono stati regalati da Eastern Leaves.

Dei due sheng uno è ricavato da alberi selvatici che crescono in una foresta nella zona di nannuo mentre l’altro è ricavato da alberi antichi presenti nella zona dei monti Pasha che crescono sempre in modo selvatico, entrambi i tè hanno subito lo stesso processo di lavorazione.

Per quanto riguarda il primo tè le foglie secche presentano un intenso profumo che ha me ha ricordato vagamente quello dell’uva passa.. Passando all’infusione mi è piaciuto moltissimo la virata nel sapore tra la prima e la seconda infusione, nella prima questo tè è stato gentile e floreale con pochissima astringenza cosa che non mi aspettavo vistA la sua giovanissima età, inoltre mi ha lasciato in bocca un bellissimo e persistente retrogusto. Nella seconda infusione invece ho notato una netta deviazione verso l’amaro che è una gusto che nei pu erh non mi dispiace affatto anzi mi piace, l’amaro ha fatto si che le note più floreali si mostrassero più in sottofondo e non prominenti come nella prima infusione, nelle infusioni a seguire l’amaro è via via svanito per lasciar posto alle consuete note floreali che però stavolta presentavano un tocco più vegetale.

wild pu'er

Pu’er selvatico di Nannuo, fogli dopo l’infusione

 

Per quanto riguarda il secondo tè, quello da alberi antichi, le foglie secche hanno un profumo molto simile al precedente. Per quanto riguarda l’infusione dietro una puntina di astringenza, che negli sheng a me non dispiace sentire, si manifestano delle note floreali che non avevo mai riscontrato cosi aperte in un pu’er, mi sembra di fare un azzardo nel dirlo ma a me a tratti hanno riportato alla mente le note floreali che si sentono in alcuni oolong di Taiwan, quasi mi è parso di sentire anche il tocco un piccolo burroso ma forse questa è solo frutto della mia immaginazione 😉
Veramente molto piacevole il retrogusto molto persistente e che evolve in una grande varietà di sfumature. Davvero molto gradevole anche la sensazione di freschezza che dona alla bocca durante e dopo la bevuta.
Durante le infusioni successive il tè ha continuato su questa strada senza potente la virata verso l’amaro presente nel tè precedente.

ancient trees pu'er

Pu’er selvatico di alberi antichi di Pasha, foglie durante l’imfusione.

 

Per quanto riguarda l’abbinamento musicale continuo con i Talking Heads e trattandosi di due tè ”wild” ho scelto un pezzo che richiama questo termine 😉